尔冬升，生来便是演艺世家的公子哥。他的母亲是演员红薇，父亲则是制片人和导演。两个哥哥，秦沛和姜大卫，都是娱乐圈的元老级人物。耳濡目染中，他早早地接触到了艺术的世界，并且逐渐培养出独到的眼光和犀利的言辞。他在圈内出了名地严格，这一切都与他家庭的背景密不可分。

1983年，在一次选美比赛上，尔冬升曾对一位选手不屑一顾，直言：“长得那么丑，没理由拿奖。”这位“丑女”后来便是红遍亚洲的张曼玉。四年后的命运却让他与她有了意想不到的交集，尔冬升和张曼玉最终走到了一起。

回顾尔冬升的感情历程，我们从他的初恋开始说起。初恋的女孩是于安安。那时，尔冬升并不打算进入演艺圈，他受够了家族里人工作圈子的复杂与曲折，原本计划去海外留学。然而，命运却在此时发生转折，因缘际会下，他遇到了于安安。为了与她不再两地分隔，尔冬升放弃了留学的机会，选择留在香港，并加入邵氏一起打拼。尽管家人多次劝阻，但尔冬升坚持自己的选择，最终他们也得以在娱乐圈闯荡。

尔冬升年轻时颇具俊朗外形，特别是在演了《三少爷的剑》后，他更是迷倒了众多影迷，连女神王祖贤也对他倾倒。与古龙的关系也不浅，成龙曾向古龙求取角色，古龙则一口回绝，称“我的主角是给尔冬升的，因为他最帅”。但尔冬升在演戏的同时，萌生了自己执导电影的想法，决定亲自掌舵。

然而，第一次当导演的经历并不顺利，票房成绩惨淡。在事业低谷时，于安安选择了离开，提出了分手。两人青梅竹马，相恋八年，但最终未能走到一起。传闻称，于安安渴望婚姻与家庭，而尔冬升却觉得婚姻是一种束缚，无法承受。

经历了这段失恋后，尔冬升沉寂了一段时间，直到遇见了张曼玉。那时的张曼玉只有23岁，而尔冬升也从最初对她的“嫌弃”中，逐渐生出浓烈的爱意。他主动追求了张曼玉，经过两个月的追求，两人终于走到了一起。张曼玉深深爱着尔冬升，认为他是最有才华的男人。无论是在国内还是国外拍戏，她总是会与他长时间通话。

然而，随着时间的推移，尔冬升和张曼玉渐渐发现彼此性格的差异。张曼玉虽然欣赏大男人，但她并不喜欢“传统大男人”式的态度。尔冬升则偏好冒险，如赛车等极限运动，而张曼玉则更喜欢安稳的生活。虽然张曼玉出于对尔冬升的爱，多次劝他放弃赛车，但尔冬升总是敷衍了事。最终，这种性格不合和屡次争执让张曼玉感到失望，最终选择了离开。

分手后，两人各自解释原因。张曼玉表示，她希望尔冬升能像恋爱时一样送花、甜言蜜语，而尔冬升则认为，她过于依赖他，无法理解他的需求。而尔冬升自己则曾说过：“她原本有两颗虎牙，后来拔了牙矫正，我们就分开了。”这一言论让外界十分困惑，大家也只能通过姜大卫的回忆知晓：那天，尔冬升沉默了整整七小时，直到拉着姜大卫去喝酒，一直喝到天亮。

1995年，尔冬升认识了来自台湾的王瑞霞。经过前两段感情的失败，尔冬升这次急于结婚，渴望稳定的家庭。可是，婚后的生活并没有如他所期待的那般美好，两人因小事常常争吵。尔冬升觉得王瑞霞缺乏温柔与独立，而王瑞霞则认为尔冬升过于大男子主义。婚姻仅维持了半年便宣告结束。

尔冬升总结这段婚姻时说：“我并不反对婚姻制度，但我无法做到发誓一生一世。”他的这种观点，也显现出他对婚姻的独特看法。

1999年，尔冬升认识了第二任妻子罗晓文，后者是一名幼儿教师。两人的相识源于罗晓文的乖巧，这与尔冬升的大男子主义正好契合。尔冬升认为罗晓文既温柔又体贴，甚至愿意在深夜为他买雪糕。然而，尽管两人相恋了9年，尔冬升依旧迟迟不愿结婚。直到九年后，他才终于给了罗晓文一个名分。

婚后，尔冬升和罗晓文决定过丁克生活。年轻时，他曾梦想有孩子，但到了这个年纪，他对责任感到恐惧。罗晓文尊重了尔冬升的选择，然而，令人意外的是，尔冬升最终并非不想要孩子，而是选择在外面偷偷生下了一个女儿。得知真相后，罗晓文愤怒至极，两人在2017年选择了离婚。

尔冬升刚与罗晓文离婚，便宣布与新女友有了一个女儿。许多人质疑他对罗晓文的二十多年感情是否真的投入，毕竟，他背后隐藏着秘密。而这段婚姻的结束，也让人更加关心尔冬升是否能对新女友和女儿负起责任，不再伤害无辜。